米国市民にとっては、キューバへの渡航は違法行為になります。通商禁止措置が取られているため、米国の通貨をキューバで使用することもできません。許可を受けた場合か、全て相手先持ちの旅行の場合のみ可能です。とはいえ、キューバ旅行の魅力は抗いがたく、多くのアメリカ人が、メキシコ、カナダ、バハマ諸島経由で旅行業者に手配してもらい、キューバに入国しています。当然、無許可旅行のリスクと罰則は覚悟しなくてはなりません。
トリニダードまでは、世界各都市からキューバのハバナ・ホセ・マリ国際空港Havana Jose Marti International Airportに入り、そこから乗継便でトリニダードに入るのが最も速いです。キューバの国営航空会社であるクバーナCubana航空は、ハバナと米国を除く世界各都市を結んでいます。
空港からは、タクシーだと運賃は20兌換ペソ(CUC))です。レンタカー会社のCubanacan 、Havanautosなども空港と市内の送迎サービスを行っています。
ハバナから、国内にある3つの国営空港のうちのひとつがあるサンクティ・スピリティス州経由で、飛行機で行くこともできます。このルートは数多くの小型及び中型の飛行機が運航しており、また、キューバ国内の他の観光地への玄関口でもあります。サンクティ・スピリティスからトリニダードへは、車で行くこともできます。